James Seamus Anthony Brennan blev født i Manchester den 6. maj 1937.

Shay Brennan kom til Manchester United i december 1953, fra Manchester Schools football. I 1955 var han med til at vinde F.A. Youth Cup, da Manchester United vandt over West Bromwick Albion samlet 7-1 over to kampe. Holdet i begge kampe var Hawkeswoerth, Queenan, Rhodes, Colman, Jones, McGuinness, Beckett, Brennan, Edwards, Charlton og Fidler.

På grund af de ulykkelige omstændigheder ved flyulykken i 1958, fik han sin debut den 19. februar 1958 i F.A. Cuppen mod Sheffield Wednesday. Her scorede Shay Brennan to af målene, i semi-finalen scorede han også med var ikke med i finalen. Shay Brennan var med i fire semi-finaler i F.A. Cuppen (1958 1964 1965 og 1966) med nåede aldrig at spille en finale. I 1962/63 missede han kun 7 kampe, men var skadet og kunne ikke spille med i finalen mod Leicester City.

I 1962 var han med i Englands 40 mands brutto trup der skulle med til VM, men blev sorteret fra inden den endelige udtagelse af truppen. Det blev dog ikke for England men for Irland, han blev landsholds spiller. Det blev tilladt at en spiller født uden for Irland, med Irske aner kunne spille på landsholdet og her var Shay Brennan, den første spiller der kom med på landsholdet for Irland. Det kunne han fordi Shay Brennan var født i Manchester af irske forældre. Det blev til 19 landskampe for Irland fra 1965 til 1971.

Shay Brennan var med til at vinde 2 mesterskaber med Manchester United, med i 1967 begynde det knibe med at være med på holdet. Først var det Bobby Noble, der dog måtte indstille karrieren efter en bilulykke og derefter Francis Burns. I Europa cup finalen mod Benfica, valgte Matt Busby at det var Shay Brennan der skulle spille og ikke Francis Burns og det på trods af at Francis Burns havde spillet de fleste liga- og Europa cup kampe i den sæson. Matt Busby mente at rutinen var vigtigt i denne kamp.

I den tid han spillede hos Manchester United, delte han på ture værelse med sin gode ven Bobby Charlton. Inden Shay Brennan forlod Manchester United i august 1970, nåede han at spille 355+1 kampe hvor det blev scoret 6 mål. Efter karrieren i Manchester United, blev han spillede manager hos Waterford.

Shay Brennan (nickname ”Bomber”) er den første spiller fra Manchester United, der blev tildelt en pension efter han holdt som spiller. Han fik £15 om ugen fra han blev 35 år. Shay Brennan led af dårlig hjerte og fik en bypass operation. I 1986 fik han sin anden testimonials, da Manchester United mødte Shamrock Rovers på Glanmalure Park og vandt 2-0. Der kom 19.200 tilskuer til denne kamp.

Sagt om Shay Brennan ”To know Shay Brennan is to like him. Anyone who meets the man is richer for the experience.” John Doherty har sagt “He was one of the nicest boys in football,” og “He could be hard, but, above all, he was a players” player and a true footballer.”

Shay Brennan døde i juni 2000. mens han spillede det andet hul på Courtown golfbane i Wexford. Han blev kun 63 år.

Statistik:

Jeg har ikke kunnet finde ud af hvornår Shay Brennan første testimonials kamp blev spillet, men Manchester United har sandsynligvis ikke været et af holdene i den kamp.
Tottenhams centerforward John White døde i 1964, efter at være blevet ramt af et lyn på en golfbane. Hvem siger at sport ikke kan være farlig.